시민운동가로 활동하면서 끊임없이 정치권의 러브콜을 받던 박원순에게 다시 한 번 전환점이 찾아온 것은 2011년이었다. 2010년 12월 8일 당시 집권여당이었던 한나라당이 국회 본회의에서 2011년 예산안을 강행처리하며 급식 관련 예산 285억 원을 전액 삭감하는 사태가 벌어지게 된다. 새해부터 당장 급식 지원이 끊기는 아이들이 발생할 상황 속에서, 박원순은 즉각적으로 ‘결식제로’ 운동에 들어가게 된다. “대한민국 정부가 버린 아이들을 우리가 먹입시다”라고 주장하며 모금 활동을 벌인 이 운동은 개시 일주일 만에 2,000명 이상의 참가자와 1억 원이 넘는 성금을 모으게 된다.

그리고 2011년 오세훈 당시 서울시장이 무상급식 문제로 서울시장에 물러나자, 박원순은 결식제로 운동의 연장선상에서 서울시장 보궐선거 출마를 결심하게 된다. 당시 유력한 서울시장 후보였던 안철수의 지지를 받아 민주당 박영선 후보 등을 누르고 야권 단일후보로 출마하게 되고, 한나라당 나경원 후보와 겨뤄 54.4%의 지지율로 서울시장에 당선되게 된다. 헌정사상 최초의 무소속 서울시장이라는 타이틀을 얻게 된 박원순은 서울시장 취임 후 제일 먼저 ‘초등학교 5, 6학년에 대한 무상급식 지원’을 결재한 것으로 전해진다.

제35대 서울시장으로 역임하며 전국철도노동조합 파업을 협상을 통해 철회시키고, 법령상 비공개 문서를 제외한 모든 행정문서를 시민에게 공개하는 정보소통광장 웹서비스를 시작함과 함께 구청의 공공데이터를 지자체 최초로 서울 열린 데이터 광장에 제공하는 등 박원순은 눈에 띄는 다양한 활동을 벌였다. 그리고 3년 후 치러진 6.4 지방선거에서 서울시장 후보로 다시금 출마해, 새누리당의 유력한 후보였던 정몽준과 겨뤄 지난 보궐선거보다도 높은 득표율인 56.1%로 제36대 서울시장으로 당선된다.

두 차례의 서울시장 선거에 높은 득표율로 당선된 박원순은 순식간에 대권을 넘볼 수 있는 대형 정치인으로 자리를 잡게 된다. 2015년 우리나라에서 메르스 유행 사태가 불거졌을 때는 강도 높게 여권을 비판하면서 한때 문재인 대통령을 누르고 차기 대선 주자 지지율 1위를 기록하기도 한 바 있다. 제19대 대통령 선거에서 야권의 유력 후보로 부상한 박원순은 더불어민주당 후보 경선에 뛰어들게 된다.

하지만 당시 개혁을 요구하는 국민적 요구와 맞지 않는 안정적인 성향 때문에 그는 대선 후보로서 유의미한 지지율을 끌어내는 데는 실패하고 만다. 설상가상으로 이미지를 쇄신하기 위해 문재인 당시 후보를 강하게 비판한 것이 역풍을 맞으면서, 오히려 진보 진영으로부터 미움을 사기도 했다. 결국 한계를 극복하지 못한 박원순은 더불어민주당 후보 경선 참가를 포기하고 대선 출마를 포기하게 된다. 하지만 이후 2018년 6월 13일 치러진 제7회 지방선거에서는 다시금 서울시장 후보로 출마해, 자신의 서울시장 첫 선거에 큰 도움을 줬던 안철수 후보와 보수진영에서 높은 지지를 받던 김문수 후보를 누르고 3자 구도임에도 과반수가 넘는 득표율(52.8%)을 기록하며 서울시장 3선에 성공하게 된다.

서울시장 3선으로 이제 박원순은 최초의 3선 서울시장이자 최장기 서울시장으로 이름을 올리게 됐다. 앞으로 남은 그의 임기는 오는 2022년 6월 30일까지며, 4선 연임이 불가능하기 때문에 제8회 지방선거 출마는 이뤄지지 않을 전망이다. 비록 지난 대선 시즌의 무리한 시도로 인해 진보 진영의 신임을 많이 잃어버린 그이지만, 당시의 유력 경쟁자들이 다수 낙마한 현재의 상황에서 그는 가장 유력한 더불어민주당의 대권 주자임은 분명한 사실이다. 우리나라 시민운동계의 아이콘이자 최장기 서울시장이라는 타이틀을 가지고 있는 그의 다음 정치 행보는 이제 대권밖에 남지 않았다. 박원순은 지금까지의 성공적인 커리어를 다음 대선 시즌까지 무사히 이어가게 된다면, 이변이 없는 한 ‘가장 유력한 민주당 대선 후보’가 될 수 있을 것으로 예상된다.